Физические, химические и биологические свойства бав

Физические свойства.

По агрегатному состоянию эфирные масла, жирные масла и безкисло- родные алкалоиды представляют собой жидкости.

Эфирные масла — летучие жидкости, представляющие собой смеси органических веществ различной природы, вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах.

Жирные масла — сложные нелетучие органические вещества растительного и животного происхождения, представляющие собой смеси различных глицеридов.

По цвету эфирные и жирные масла — чаще всего бесцветные или желтоватые. Эфирные масла могут быть и окрашенными: например, красное — масло тимьяна, синее — от присутствия азуленов масло цветков ромашки и травы тысячелистника. Жирные масла при нагревании оставляют жирное пятно на бумаге, эфирные — испаряются без остатка.

Запах масел, особенно эфирных, ароматный, характерный, плотность колеблется от 0,8 до 1,19, но большей частью меньше единицы.

Безкислородные алкалоиды (анабазин, кониин, пахикарпин, никотин) бесцветные или окрашенные маслянистые жидкости с неприятным запахом. Все указанные жидкости не растворимы в воде, но хорошо растворяют в спиртах, жирах, неполярных органических растворителях (хлороформ, ди-этиловый и петролейный эфиры), обладают оптической активностью, масла способны к рефракции.

При охлаждении, а иногда при комнатной температуре эфирные масла застывают в кристаллическую массу — стеароптен, оставшаяся жидкая часть на зывается элеоптеном. Эфирные масла и безкислородные алкалоиды способны перегоняться с водяным паром.

К твердым кристаллическим или аморфным веществам относятся: горечи, полисахариды, сердечные гликозиды, сапонины, простые фенольные соединения, кумарины, хромоны, лигнаны, флавоноиды, антраценпроизводные, дубильные вещества, кислородсодержащие алкалоиды, водорастворимые витамины.

Цвет.

Бесцветные или слегка желтоватые — горечи (монотерпеноидные иридоиды), полисахариды, сердечные гликозиды, сапонины, простые фенольные соединения, кумарины, хромоны, лигнаны, флавоноиды группы флавана, аскорбиновая кислота, большинство кислородсодержащих алкалоидов. Флавоноиды, производные флавонов, витамин К — желтые; халконы, ауроны и каротиноиды — оранжевые; антоцианы — красного или синего цвета в зависимости от реакции среды (кислая или щелочная); антраценпроизводные — желтого, оранжевого или красного цвета; дубильные вещества — желтые или желто-бурые.

Вкус.

Большинство БАВ без запаха, горького вкуса: горечи, сердечные гликозиды, кумарины, хромоны, некоторые флавоноиды, антраценпроизводные, алкалоиды. Гомогликозиды без запаха и вкуса. Дубильные вещества вяжущего вкуса, аскорбиновая кислота — кислого.

Растворимость.

БАВ в растениях встречаются в виде гликозидов и агликонов: иридоиды, полисахариды, сердечные гликозиды, сапонины, простые фенольные соединения, кумарины, хромоны, лигнаны, флавоноиды, антраценпроизводные, дубильные вещества.

Гликозиды растворимы в воде и водных растворах низших спиртов (метиловом и этиловом) и плохо растворимы в органических растворителях (бензоле, эфире хлороформе).

Полисахариды не растворяются в спирте и неполярных органических растворителях. Растворимость полисахаридов в воде варьирует: некоторые линейные гомополисахариды не растворяются в воде, сложные и разветвленные полисахариды либо растворяются в воде, либо образую гели.

Гидрофильные сердечные гликозиды хорошо растворяются в воде, плохо — в липидах, липофильные — легко растворяются в липидах, плохо — в воде.

Агликоны нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных органических растворителях (эфире, хлороформе), спиртах, ацетоне.

Катехины и лейкоантоцианидины растворимы в воде, спиртах и ацетоне, плохо растворяются в других органических растворителях.

Дубильные вещества хорошо растворяются в воде с образованием коллоидных растворов, растворимы также в этиловом и метиловом спирте, ацетоне, этилацетате, бутаноле, пиридине, не растворимы в хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире и других неполярных растворителях.

Алкалоиды в растениях встречаются в виде солей и виде оснований.

Алкалоиды-соли хорошо растворимы в воде и этиловом спирте (особенно в разбавленном), плохо или совсем не растворимы в органических растворителях (хлороформ, этиловый эфир, дихлорэтан и др.).

Исключения: хинина сульфат плохо растворяется в воде; скополамина гидробромид растворяется в хлороформе.

Алкалоиды-основания обычно плохо растворяются в воде, но легко растворяются в органических растворителях.

Исключения: цитизин, кофеин, кодеин хорошо растворяются и в воде и в органических растворителях.

Все гликозиды и алкалоиды оптически активны.

Возгоняются при высокой температуре: кумарины, антраценпроизводные, отдельные алкалоиды (кофеин, никотин).

Флюоресцируют в УФ-свете:

— сердечные гликозиды — оттенками желтого, зеленого и голубого цветов;

— простые фенолы, кумарины — голубым, синим, фиолетовым, зеленым и желтым цветом;

— большинство хромонов и лигнанов — желтым или желто-зеленым цветом;

— флавоны, флавонол-3-гликозиды, флаваноны, халконы — коричневым цветом;

— флавонолы и их 7-гликозиды — желтым или желто-зеленым цветом;

— ксантоны — оранжевым цветом;

— катехины — бесцветным и голубым цветом;

— антраценпроизводные — розовым, красным, оранжевым, желтым цветом;

— некоторые алкалоиды: цитизин — фиолетовым, берберин — желто-зеленым цветом;

— витамин К — красным, но под действием УФ-лучей быстро разрушается, флуоресценция переходит в зеленую.

Специфическим свойством сапонинов является их способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену. Такая поверхностная активность связана с наличием в молекулах сапонинов одновременно как гидрофильного, так и липофильного остатков.

Химические свойства

Химические свойства гликозидов многообразны и обусловлены наличием гликозидной связи и строением сахаров и агликона. Под действием ферментов при наличии воды гликозиды гидролизуются. Возможен гидролиз ферментативный, кислотный и щелочной. Оптимальной для ферментативного гидролиза является температура 30-50 °С, при температуре свыше 50°С ферменты денатурируют.

Химические свойства сердечных гликозидов обусловлены наличием стероидного ядра, лактонного кольца, углеводной цепи и присутствием гликозидной связи. Самыми нестойкими в молекулах сердечных гликозидов являются лактонное кольцо и гликозидная связь.

В случае, когда на конце углеводной цепи находятся глюкоза или рамноза, сердечные гликозиды легко обрывают конечную молекулу моносахарида и образуют вторичные гликозиды.

Случайные записи:

Биологически активные вещества


Похожие статьи:

Добавьте постоянную ссылку в закладки. Вы можете следить за комментариями через RSS-ленту этой статьи.
Комментарии и трекбеки сейчас закрыты.