Физико-химические, биологические свойства сапонинов

Физические свойства. Сапонины — бесцветные или желтоватые аморфные вещества. В кристаллическом состоянии выделены гликозиды, имеющие в углеводной цепи до 4 моносахаридов. Оптически активны.

Гликозиды растворимы в воде. Растворимость увеличивается с возрастанием углеводной цепи. В разведенных (60-70%) спиртах растворяются на холоду, в более крепких (80-90%) спиртах — только при нагревании, а при охлаждении выпадают в осадок. Нерастворимы в органических растворителях (ацетон, хлороформ, бензол, диэтиловый эфир).

Свободные сапогенины не растворяются в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

В зависимости от рН водных растворов сапонины делят на:

нейтральные — стероидные и тетрациклические тритерпеновые сапонины;

кислые — пентациклические тритерпеновые сапонины. Их кислотность обусловлена наличием карбоксильных (-СООН) групп в структуре агликона и присутствием уроновых кислот в углеводной цепи.

Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, пропионовой, ангеликовой кислотами.

Специфическим свойством сапонинов является их способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену.

Химические свойства обусловлены структурой агликона, наличием отдельных функциональных групп, а также присутствием гликозидной связи. Сапонины гидролизуются под влиянием ферментов и кислот. Производные мевалоновой и глицирритиновой кислот гидролизуются под воздействием щелочей.

При взаимодействии с кислотными реагентами (SbCl3, SbCl5, FеС1з, конц. H2SO4 ) образуют окрашенные продукты.

Кислые сапонины образуют нерастворимые комплексы с солями тяжелых металлов (Ва, РЬ). Сапонины способны образовывать комплексы с белками, стеринами, липидами, фенольными соединениями. В составе комплексов сапонины не обладают гемолитической и поверхностной активностью.

Сапонины, имеющие в своей основе стероидное ядро, вступают в специфическую реакцию Либермана-Бурхарда.

Биологические свойства. Сапонины обладают гемолитической активностью. Они способны растворять липидную часть оболочки эритроцитов. В результате этого оболочка из полупроницаемой становится проницаемой. Гемоглобин свободно поступает в плазму крови и растворяется в ней. Образуется красный прозрачный раствор — «лаковая кровь».

Гемолитической активностью обладают только гликозиды. В связи с этим сапонины не применяются для внутривенного введения, т.к. вызывают анемию. При приеме внутрь, после гидролиза в желудочно-кишечном тракте до агликонов, сапонины теряют гемолитическую активность.

Гемолиз эритроцитов вызывают не все сапонины. Этим свойством не обладают сапонины солодки.

САПОНИНЫ ТОКСИЧНЫ ДЛЯ ХОЛОДНОКРОВНЫХ ЖИВОТНЫХ (рыбы, лягушки,круглые черви). Они нарушают функцию жабер, которые являются не только органом дыхания, но и регулятором солевого осмотического давления в организме. Сапонины парализуют или вызывают гибель холоднокровных животных даже в больших разведениях (1:1 000 000). Агликоны сапонинов для холоднокровных животных не токсичны.

Случайные записи:

Уникальные свойства воды. Химия – просто.


Похожие статьи:

Добавьте постоянную ссылку в закладки. Вы можете следить за комментариями через RSS-ленту этой статьи.
Комментарии и трекбеки сейчас закрыты.